Chimie Organique pour les Matériaux, la Biologie et l'Optique

Les recherches de ce groupe sont orientées vers l'ingénierie de molécules luminescentes par le développement de méthodologie de synthèse ou de modification de squelette organique. Les molécules émettant de la lumière après apport d’énergie extérieur (photoluminescence, électroluminescence) font actuellement l’objet de nombreuses recherches de part les nombreuses applications potentielles auxquelles elles sont associées : marquage biologique, détection fluorimétrique et optoélectronique (OLED, OPV). En plus de toutes ces applications, il existe un très fort intérêt fondamental dans la compréhension des phénomènes responsables des désexcitations radiatives ainsi que dans les phénomènes de transfert d’énergie dans des systèmes polychromophoriques.

Les recherches au sein du groupe s’articuleront autour de :

Nouvelles structures moléculaires fluorescentes :

• Poly hétérocycles : nouveaux squelettes polyhétérocycliques inédit, bioinspirés et/ou biosourcés ; développement de méthodologie de fonctionnalisation afin de moduler les couleurs d’émission une fois un structure inédite efficace détecté.
• Système avec une fonction énol/èneamine possédant une liaison hydrogène intramoléculaire forte (ex: hydroxybenzazole), permettant d'obtenir des entités à émissions issus d'un transfert de proton dans l'état excité. Ce type de structure présente en général un fort déplacement de Stokes, propriété très intéressante pour de nombreuses applications (marquage, photoprotecteur…).   De plus, par un choix judicieux de substituants des émissions duales, issues des deux formes tautomères dans leur états excités, peuvent être obtenues et dans certains cas une émission de lumière blanche.

Complexes de bore fluorescents

• BODIPY : exploitation des diverses méthodologies de fonctionnalisation post-synthétique.  Le groupe utilise son savoir-faire dans les BODIPY (Boron dipyrromethene) afin de synthétiser des fluorophores à façon (modulation longueur d'onde émission, solubilité) pour des applications données. Les fluorophores émettant dans la fenêtre 650-900 nm sont particulièrement ciblés pour des applications de marquage et diagnostique médical.
• Des complexes borates fluorescents reposant sur une structure chélatante NBO ou NBN sont développés, et leur propriétés optiques évaluées. De tels composés ont démontré des propriétés supérieures au BODIPY dans certains domaines tels que la fluorescence à l’état solide. 

Les propriétés que nous ciblons préférentiellement : une émission dans le rouge/proche IR avec une excitation mono ou bi-photonique, pour des applications de marquage dans la « fenêtre » biologique où le moins d’absorption et d’autofluorescence du milieu est présent ; une émission duale issue d’une molécule unique, ouvrant la voie à la réalisation de sondes ratiométriques ou l’obtention d’émission blanche. Au niveau de la détection ratiométrique, une perturbation par interaction d’un analyte cible avec une fonction fortement impliquée dans la conjugaison avec le fluorophore (ex. donneur de type amine tertiaire) permettra de faire varier le ratio entre les deux espèces émissives. Nous nous appuierons sur des calculs théoriques en collaboration pour affiner les structures des fluorophores.